La costruzione della cinta muraria di Massignano risale agli inizi del XIV secolo, quando il castello passò sotto la giurisdizione del Comune di Fermo per volontà di Manfredi, figlio dell’imperatore Federico II. L’aspetto medievale del paese si formò poco dopo il fenomeno dell’incastellamento, conclusosi a metà del XIII secolo, che spinse le popolazioni rurali a riunirsi in centri fortificati per motivi difensivi e di interesse signorile.
La cinta muraria, visibile lungo tutta la circonvallazione, è costruita in pietrame e laterizio con bastioni, scarpate e contrafforti. Il fronte sud-occidentale è meglio conservato, con una torre trecentesca dotata di scarpatura anti-bombarda del secolo successivo.
Nel centro storico, meritano attenzione:

• Vicolo Mura, con un piccolo teatro all’aperto vicino alla chiesa di San Giacomo Maggiore e un belvedere sulla valle del torrente Menocchia;
• Vicolo Forno Vecchio, con una caratteristica piazzetta;
• Vicolo Ghetto, probabilmente abitato da cittadini di origine ebraica secondo un documento del 1551;
• Spiazzetto degli artigiani, in fondo a via Montebello, dove fino agli anni ’60 del XX secolo si trovavano numerose botteghe artigiane di vasai, falegnami e cordari.