Palazzo Faviani
Probabilmente il più antico di Massignano, risale al XV secolo. Il portale in cotto decorato presenta un’iscrizione enigmatica non ancora decifrata. Proseguendo oltre il portale, si apre uno scorcio suggestivo sui monti Sibillini.

Palazzo Santini
Costruito nel 1745 dalla famiglia Santini, aristocratica locale, il palazzo è notevole per la sua realizzazione in cotto e per i sette mascheroni decorativi sopra le finestre. Fu proprietà dei Santini fino al 1920, poi divenne una caserma dei Carabinieri e infine proprietà comunale nel 1973.

Palazzo Tassoni
Di stile rinascimentale, edificato nel XVI secolo, fu abitato dalla famiglia Tassoni fino agli anni ’60 del XX secolo. Membri illustri includevano il giureconsulto Alessandro Maria e il medico Giambattista.

Palazzo Ricci (già Teodori)
Costruito nella seconda metà del XVIII secolo, appartenne alla famiglia Teodori. Di particolare interesse sono gli ingressi simmetrici con tondi lucernai in travertino, il bugnato in terracotta della facciata inferiore, e le decorazioni vegetali in bassorilievo.

Palazzo Laurantoni
Casa natale di Nicola Laurantoni, eroe risorgimentale nato nel 1796, che partecipò ai moti per l’Unità d’Italia e alla Repubblica romana del 1849. Gravemente ferito combattendo contro i francesi, morì nel luglio dello stesso anno.