La storia medioevale di Cupra Marittima è testimoniata dall’antico borgo fortificato di Marano, eretto sulla collina omonima. Una caratteristica distintiva e caratterizzante del borgo è la cinta muraria che lo rende uno dei pochi centri storici murati rimasti con affaccio sulla costa adriatica. Oltre alle mura, di rilevanza storico-culturale sono anche le torri del XII Secolo, il Museo Archeologico del Territorio, il Palazzo nobiliare Brancadoro-Grisostomi del 1400, la Chiesa Romanica di S. Maria in Castello, già esistente prima del 1200 e prima parrocchia di Castel Marano, la Chiesa del Suffragio e la Chiesa dell’Annunziata che ospita i Diorami dell’Annunziata, 19 diorami artigianali di tecnica e arte cuprense-catalana.
Degno di una menzione particolare è ciò che resta di un altro nucleo fortificato, il Castello di Sant’Andrea, di origine alto-medioevale, i cui ruderi spiccano tra i pini della collina omonima su cui fu edificato e si stagliava imponente affacciandosi sulla costa.

Il Castello di Marano riveste un’importanza tutta particolare tra gli insediamenti castrensi sorti tra il X e il XII secolo nella Marca a sud del Chienti, perché esso si collocò nell’ambito della fascia periferica dell’antica città-santuario piceno-romana di Cupra Maritima, sulla sommità della falesia allora a picco sull’Adriatico a 1 km circa a sud dell’antica civitas, su una penisola di confluenza compresa tra il mare, il fosso di Casebbe, detto oggi di Sant’Egidio, e quello di Marano. L’attuale territorio del Comune di Cupra Marittima si è formato dall’unione delle pertinentiae della curtis farfense di Sant’Angelo di Villa Màina e di quelle dei quattro insediamenti di Supportica, a ovest, di Boccabianca a nord del torrente Menocchia, di Englese, a nord-ovest a ridosso dell’antica città romana, di Sant’Andrea a Mare a sud, subito al di là del fosso di Marano. Il Castrum di Marano sorse nel corso del X secolo dall’incastellamento degli nomine impegnati nella coltivazione e nell’amministrazione delle limitrofe curtes altomedievali (curtis Sancti Angeli de Villa Màina, curtis Sancti Gregorii, curtis Sancti Silvestri) e soprattutto di quelli provenienti dal Fundus Marianus, da cui l’insediamento castrense trasse la propria denominazione.

Il castello di Marano appare per la prima volta in un diploma di Ottone II di Sassonia dell’anno 996 ed è quindi, con Santa Vittoria in Matenano, l’unico esempio di incastellamento avvenuto nel corso del X secolo testimoniato nelle fonti scritte. Dai documenti si evince anche che il Castrum era sorto all’interno dell’antico fundus Marianus che si estendeva tra il basso corso del Menocchia, il mare e il Fosso di Sant’Egidio, dove si sviluppavano l’antica città di Cupra Maritima e il suo immediato suburbio, costituito per lo più da villae di diporto e dove tra il VI e l’VIII secolo era sorta la chiesa plebana di San Basso.