Storia
La parte più antica dell’edificio, che sorge sulla cinta muraria di Cossignano, può farsi risalire al 1265, anno in cui il cappellano della chiesa di S. Paolo, sita fuori le mura, ottenne da Rainaldo vescovo di Ascoli, di trasportare la sua parrocchia all’interno del castello ed ebbe dallo stesso vescovo la prima pietra della nuova chiesa.
Nel campaniletto a vela si può ammirare la campana più antica della chiesa, che porta la data 1456 e che fu sicuramente commissionata dai frati che avevano dovuto lasciare la primitiva sede, i quali mutarono il titolo della chiesa, dedicandola all’Annunziata, mentre il titolo di S. Paolo tornò alla primitiva chiesetta fuori le mura, all’estremità orientale dell’antico Borgo. Il 5 ottobre del 1652 il pontefice Innocenzo X soppresse i piccoli conventi, e l’Annunziata fu poco dopo affidata (18 aprile 1653) al clero secolare.
Posteriore a tale data è la costruzione degli altari, che risalgono quasi tutti alla seconda metà del Settecento o ai primi anni dell’Ottocento. All’edificio di culto, a navata unica senza abside, con annessa una piccola sacrestia, si accede da un rozzo portale in pietra ascolana, incassato nella disadorna superficie della facciata. All’interno è addossata alla controfacciata, sopra la porta d’ingresso, la semplice cantoria lignea che ospita il pregevole organo, commissionato al maestro ascolano Vincenzo Paci (1856), anch’esso recentemente restaurato.

Opere
L’affresco più antico, in una nicchia sulla parete sinistra vicino all’ingresso (immediatamente a sinistra dell’altare dedicato a S. Maria del Soccorso) raffigura la Madonna col Bambino affiancata da Santi, e si può datare al 1509. Anche gli altri affreschi sono tutti databili fra la fine del XV secolo e i primi decenni del XVI: i più pregevoli sono di scuola crivellesca, riportati alla luce già agli inizi del Novecento; altri, non meno pregevoli, sono stati liberati dalla calcina in epoca più recente: vanno segnalati quelli sulla parete a destra di chi entra, immediatamente a destra dell’altare dell’Addolorata, che in parte si sovrappone alla parete affrescata con una “sacra conversazione” raffigurante rispettivamente la Madonna in trono tra i santi Biagio, Sebastiano e Rocco (le figure di S. Biagio e S. Sebastiano furono riportato alla luce durante i lavori di rimozione dell’altare nell’agosto 2005). La dedica a S. Rocco porta la data del 1530 (e il nome del dedicante Laudadeo), mentre un graffito del 1596 attesta che fino a tale data l’affresco fu visibile (in seguito anch’esso fu ricoperto, come tutti gli altri, da più mani di calcina). Di grande interesse sono anche le figure di Santi (specie un S. Giuseppe, affrescato sulla parete nord del presbiterio, a sinistra dell’altare maggiore, commissionato nel 1540 da una madonna Chaterina Lelia), riportati alla luce nel 1970, mentre non è stato mai ricoperto il grande affresco nella nicchia sulla parete di fondo, a destra dell’altare maggiore, raffigurante una “Deposizione dalla Croce”, datato 1530 e variamente attribuito a Cola dell’Amatrice o al maestro Giacomo Bonfini da Patrignone. Il dipinto di maggior pregio conservato nella chiesa dell’Annunziata è però la pala d’altare, dipinta a olio su tavola, raffigurante “S. Antonio Abate in trono, S. Antonio da Padova e S. Giobbe”, opera di Vincenzo Pagani (1490 circa -1568). Negli angeli si accenna l’influenza di Raffaello, che fu molto attiva sul Pagani.