La Chiesa di Santa Maria della Visitazione a Castorano è un edificio di grande rilevanza storica e artistica. Originariamente, nel Medioevo, Castorano era dotato di diverse chiese e cappelle, una delle quali probabilmente situata in via Bora, risalente all’anno 900 d.C. come testimoniato da un’iscrizione. La festività dedicata a Santa Maria della Visitazione fu istituita nel 1389 da Papa Urbano VI, e si presume che la prima chiesa dentro il castello di Castorano fosse questa piccola cappella, distrutta durante i conflitti tra Ascoli e Fermo tra il XIV e il XV secolo.

La chiesa attuale fu ricostruita nel 1537, con una torre annessa per uso difensivo. All’epoca, l’edificio aveva tre altari dedicati al Crocifisso, a San Rocco e a Sant’Antonio Abate. L’ingresso originale era situato a ovest, con l’altare orientato verso est, in conformità con le tradizioni liturgiche dell’epoca.

Nel 1943, un terremoto devastante colpì gravemente sia la chiesa che il paese di Castorano. Dopo questo disastro, l’architetto Giuseppe Sacconi fu incaricato della ricostruzione. La chiesa fu ampliata e riorientata in senso nord-sud, trasformandola in una struttura a croce latina con una navata unica. Nonostante i lavori di ristrutturazione, sono state preservate alcune delle decorazioni originali a tempera su intonaco realizzate da Sigismondo Nardi. Tra queste, si possono ammirare la Vergine in trono con il Bambino e gli angeli nel catino absidale, le quattro eroine bibliche — Giuditta, Ester, Ruth e Debora — dipinte nella volta a crociera all’incrocio del transetto, e le scene del Miracolo della mula di Sant’Antonio da Padova e del Sacrificio di lode, rispettivamente sulle pareti destra e sinistra.

Dopo il terremoto, inizialmente si pensò di trasferire la chiesa al Parco della Rimembranza, ma alla fine fu mantenuta nella sua posizione attuale. Durante la ricostruzione, l’artista ascolano Giuseppe Rosati aggiunse nuove decorazioni sulla volta, tra cui il medaglione con i cervi,  la  figura del Buon Pastore e i Quattro Evangelisti.

All’interno della chiesa si possono ammirare diverse opere d’arte di grande valore. Tra queste, spiccano i quadretti della “Summa divae Mariae” che abbelliscono la nicchia con il crocifisso a destra del transetto, e la pala d’altare con la scena della Visitazione, attribuita a Ludovico Trasi. Si trovano anche il dipinto di San Tommaso di Villanova, realizzato da Giovanni Trasi, fratello e allievo di Ludovico, oltre a varie opere di artisti ignoti dei secoli XVII e XVIII. Inoltre, la chiesa ospita un’ampia cripta del XII secolo, che in passato conservava le reliquie di San Valentino. Dopo i restauri del 1983 e i lavori successivi al sisma del 2016/2017, la chiesa rimane un importante centro di culto e patrimonio culturale per la comunità di Castorano.